Том Хансен работает в агентстве, создающем поздравительные открытки. Именно он придумывает все те трогательные и остроумные фразы, которые заставляют нас улыбаться. Молодой человек влюбляется в свою коллегу Саммер и уверен, что встретил ту самую, единственную и неповторимую.
Но 500 дней их отношений становятся для Тома настоящим откровением. Он понимает, что путь к счастью невозможно предугадать или контролировать. Каждый поворот этой истории оказывается неожиданным, ироничным и по-своему прекрасным, доказывая, что жизнь пишет сценарии куда интереснее любых открыточных текстов.